第一部分 菲律賓楠葉部之成份研究(II)
第二部分 香桂葉部之成份研究

林曉青

doi:10.6342/NTU.2011.02554

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第一部分菲律宾楠叶部之成份研究(II) 第二部分香桂叶部之成份研究

Part I: Chemical investigation of the leaves of Machilus philippinensis (II) Part II: Chemical investigation of the leaves of Cinnamomum subavenium

林晓青 , 博士　　导师：李水盛　　

繁体中文 DOI： 10.6342/NTU.2011.02554

菲律宾楠；香桂；甲型葡萄糖水解酶； Machilus philippinensis ； Cinnamomum subavenium ； α-glucosidase

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摘要 │ 参考文献 (123) │ 国际计量

摘要〈TOP〉

第一部分 菲律宾楠叶部之成份研究(II)
甲型葡萄糖水解酶为一种位在小肠刷状缘的酵素，可将含1→4和1→6键结之葡萄糖聚合物之食物水解得到葡萄糖，因而抑制此酵素可减缓饭後血糖之上升，达到治疗糖尿病的效果，其抑制剂使用於临床治疗糖尿病者有：acarbose、voglibose和miglitol等。
在我们先前的研究中显示，自菲律宾楠叶部之二氯甲烷可溶部分分离出的两个acylated flavonol monorhamnosides化合物对於甲型葡萄糖水解酶(Bacillus stearothermophilus, type IV)具有强抑制效果，由於乙酸乙酯和正丁醇可溶部分亦具抑制活性，因此本论文第一部分继续探究这些部份之活性成分，共分离出21个成分，包括7个原花青素(2−8)和epicatechin (1)以及13个黄酮糖苷类(9−15, 19−21, 23, 25和26)。另外，应用液相层析-固相萃取-核磁共振仪连接技术，分析具有抑制活性的黄酮类混合物，又监定出5个黄酮糖苷类(16−18, 22和24)。其中，machiphilitannins A (7)、B (8)、kaempferol 3-O-(2-O-β-D-apiofuranosyl)-α-L -rhamnopyranoside (9)和kaempferol 3-O-(2-O-β-D-apiofuranosyl)-α-L- arabinofuranoside (10)为新天然物。对於甲型葡萄糖水解酶(type IV from Bacillus stearothermophilus)之活性测试显示，化合物aesculitannin B (2)、7、8、quercetin 3-O-(6-O-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-galactopyranoside (13)和kaempferol 3-O-α-L-arabinopyranoside (23)之IC50分为3.5、31.3、18.4、19.5和19.0 μM。
第二部分 香桂叶部之成份研究
    香桂为中型常绿乔木，分布於台湾海拔700至2100公尺的中部山区、中国、缅甸、柬埔寨、越南、马来西亚和印度尼西亚等地。甲型葡萄糖水解酶在人类肠道中消化碳水化合物扮演着重要的角色，其抑制剂使用於临床治疗糖尿病者有acarbose和miglitol等。本研究以抑制活性为导向，利用Sephadex LH-20管柱、矽胶管柱、逆相层析管柱以及半制备高压液相层析管柱自香桂叶部之酒精萃取物分离并监定出36个化合物，分别属於dibenzocycloheptenes (27−29, 31, 32和34)、倍半萜类(35−43)、新木脂素(44)、苷类(45, 46和48)、苯乙醇(47)、黄酮类(49−59)、单宁类(3, 4)。其中，cinnasubavene A−H (27−34)、1β,6α,9β-trihydroxy-cis- eudesm-3-ene-6-O-β-D-glucopyranoside (39)以及其衍生物(40−43)和kaempferol-3-O- (4'-Z-p-coumaroyl)-α-L-rhamnopyranoside (57)为新天然物。

并列摘要〈TOP〉

Part I: Chemical investigation of the leaves of Machilus philippinensis (II)
α-Glucosidase is an enzyme which is located in the small intestine brush broader and responsible for digestion of dietary carbohydrate with α-(1→4) and (1→6) linkage. Inhibition of this enzyme could improve postprandial glucose control in the treatment of diabetes mellitus. Currently, α-glucosidase inhibitors, acarbose, voglibose and miglitol, are used in clinic. 
Our recent studies have revealed that two acylated flavonol monorhamnosides from the leaf of Machilus philippinensis Merr. (Lauraceae) displayed potent inhibitory activities against α-glucosidase (Bacillus stearothermophilus, type IV). Continuing investigation of the α-glucosidase inhibitors in the EtOAc and n-BuOH soluble fraction of the EtOH extract of the M. philippinensis leaf via the bioassay-guided approach, 21 compounds, including seven proanthocyanidins (2−8), epicatechin (1) and 13 flavonoid glycosides (9−15, 19−21, 23, 25, and 26), were isolated. Application of high performance liquid chromatography–solid phase extraction–nuclear magnetic resonance (HPLC–SPE–NMR) hyphenated technique in characterization of the active compounds in a fraction rich in flavonol glycosides led to the identification of five additional flavonol glycosides (16−18, 22 and 24). Of these, machiphilitannins A (7), B (8), kaempferol 3-O-(2-O-β-D-apiofuranosyl)-α-L -rhamnopyranoside (1) and kaempferol 3-O-(2-O-β-D-apiofuranosyl)-α-L -arabinofuranoside (2) are new natural products. Bioassay of the isolated compounds showed the IC50 value of aesculitannin B (2), 7, 8, quercetin 3-O-(6-O-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-galactopyranoside (13) and kaempferol 3-O-α-L-arabinopyranoside (23) to be 3.5, 31.3, 18.4, 19.5 and 19.0 μM, respectively.
Part II: Chemical investigation of the leaves of Cinnamomum subavenium
    Cinnamomum subavenium Miq. (Lauraceae) is a medium-sized evergreen tree distributed at an attitude of 700 to 2100 meters in central mountains in Taiwan and found in central to south China, Burma, Cambodia, Vietnam, Malaysia, Indonesia. α-Glucosidase is an enzyme which is located in the small intestine brush broader and responsible for digestion of dietary carbohydrate. Currently, α-glucosidase inhibitors such as acarbose and miglitol are used in clinic. Guided by bioassay against α-glucosidase (Bacillus stearothermophilus, type IV), 36 compounds were characterized and isolated by Sephadex LH-20 column, silica gel column, Lobar RP-18 column, and semi-preparative RP-18 HPLC. They belong to dibenzocycloheptenes (27−29, 31, 32 and 34), sesquiterpenoids (35−43), neolignan (44), glycosides (45, 46 and 48), phenethnol (47), flavonoids (49−59) and tannins (3, 4). Among them, cinnasubavene A−H (27−34), 1β,6α,9β-trihydroxy-cis-eudesm -3-ene-6-O-β-D-glucopyranoside (39) and its four derivatives (40−43) and kaempferol-3-O- (4'-Z-p-coumaroyl)-α-L-rhamnopyranoside (57) are new natural products.

参考文献 ( 123 ) 〈TOP〉

1. Lee, S. S.; Lin, H. C.; Chen, C. K. Acylated flavonol monorhamnosides, α-glucosidase inhibitors, from Machilus philippinensis Merr. Phytochemistry 2008, 69, 2347–2353.
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2. Seger, C.; Godejohann, M.; Tseng, L. H.; Spraul, M.; Girtler, A.; Sturm, S.; Stuppner, H. LC-DAD-MS/SPE-NMR hyphenation. A tool for the analysis of pharmaceutically used plant extracts: identification of isobaric iridoid glycoside regioisomers from Harpagophytum procumbens. Anal. Chem. 2005, 77, 878–885.
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4. Komae, H., Hayashi, N. Terpenes from Actinodaphne, Machilus and Neolitsea species, Phytochemistry 1972 , 11, 1181–1182
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5. Cheng, M. J.; Jayaprakasam, B.; Ishikawa, T.; Seki H.; Tsai, I. L.; Wang, J. J.; Chen, I. S. Chemical and Cytotoxic Constituents from the Stem of Machilus zuihoensis. Helv. Chim. Acta. 2002 , 85, 1909–1914.
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6. Chung, Y. C.; Cheng, M. J.; Chiang, Y. J.; Baic, J. C.; Chiuc, C. T.; Lind, R. J.; Hsuie, Y. R.; Lo, W. L. Chemical constituents from the leaves of Machilus zuihoensis Hayata var. mushaensis (Lu) Y.C. Liu. Nat. Prod. Res. 2009, 23, 871–875.
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