設計程式化一鍋化合成法應用於聚乙醯基乳糖胺與其衍生物之合成

丁政越

doi:10.6342/NTU201800239

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设计程式化一锅化合成法应用於聚乙醯基乳糖胺与其衍生物之合成

Design of the Programmable One-Pot Synthesis for Poly-LacNAc Derivatives

丁政越 , 博士　　导师：翁启惠　　

英文 DOI： 10.6342/NTU201800239

醣类；聚乙醯基乳糖胺；程式化一锅化合成法；酵素合成法；醣基化； Carbohydrate ； Glycosylation ； Oligosaccharide ； Programmable one-pot synthesis ； Poly-LacNAc

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摘要 │ 参考文献 (126) │ 国际计量

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Poly-N-acetyllactosamines (poly-LacNAc), containing the repeating unit of N-acetyllactosamine (LacNAc, Gal β-1, 4-GlcNAc), are a general glycan epitope of glycoconjugates and after sialylated or fucosylated to exhibit significant biological functions. To explore the biological significance of poly-LacNAc, scientists have made efforts in preparing bi-, tri- , tetra- and multi-antennary N-glycans linked with different numbers of LacNAc units via chemical or chemoenzymatic approaches. However, current methods have not met the challenge of producing asymmetric N-glycans with poly-LacNAc extension for further glycosylation. In this study, we have developed a new strategy to address this issue using a combined programmable one-pot synthesis and enzymatic strategy based on glycosyltransferases to prepare linear poly-LacNAc and derivatives.  The programmable one-pot synthesis is carried out with the use of building blocks that have the “GlcNAc-β-(1, 3)-Gal skeleton” and the concept of O-2/O-5 cooperative effect. The LacNAc repeats can be deprotected and further glycosylated enzymatically, as illustrated by the galactosyl transferase and α-(2, 3)-sialyltransferase reaction to add galactose and sialic acid sequentially. In addition, the synthetic LacNAc derivatives contain a temporary protecting group, p-methoxyphenyl group (OPMP), on the anomeric position that can be easily removed and converted into a glycosyl donor such as glycosyl fluoride for the subsequent synthesis of asymmetric N-glycans.

参考文献 ( 126 ) 〈TOP〉

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