苯-2-碘甲醯乙酸乙酯之鈀金屬催化加成及環化反應

Palladium-Catalyzed Addition and Cyclization of Ethyl(2-iodobenzoyl)acetate

10.6832/KMU.2006.00102

吳韋穎

苯-2-碘甲醯乙酸乙酯 ； 鈀金屬催化 ； 環化反應 ； Ethyl(2-iodobenzoyl)acetate ； Palladium-Catalyzed ； Cyclization

高雄醫學大學醫藥暨應用化學研究所學位論文

2006年

碩士

吳明忠

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中文摘要 在本篇論文中，我們發現將化合物55以二溴化鈀催化環化反應可以得到具有1-萘酚、1,4-萘醌和1,3-二氫異苯并呋喃結構的化合物，其產率分別為21、18和29 %。同時我們也發現在上述的條件中加入二溴化銅進行催化反應可以得到化合物56和57，並且其產率提高至36和26 %。若加入5莫耳百分比的醋酸鈀可使化合物55進行環化反應得到化合物58，產率為65 %。此外，若利用溴水或是大量的二溴化銅也可以進行這些環化反應。 另ㄧ方面，化合物55 和碘化芳香環利用四三苯磷鈀催化可以進行環化加成反應，得到化合物71a-c產率為42-62%。而且我們也發現化合物57和58具有抗癌和抗氧化的活性。

英文摘要 In this thesis, we find that treatment of 2-alkynylbenzoyl acetate 55 with catalystic amount of PdBr2 gave 1,3-dihydroisobenzofuran , 1-naphthols and 1,4-naphthoquinone in 29, 21 and 18 % respectively. We also find that CuBr2 could also promote this cyclization reaction to give compounds 56 and 57 in 36 and 26 % yields. When 5 mol % of Pd(OAc)2 was employed in this reaction, compound 58 was obtained in 65 % yield. Bromine as well as catalystic could also promoted this cyclization reaction. On the other hand, treatment of 55 with aryl iodides using Pd(PPh3)4 as a catalyst gave the cyclization adducts 71a-c in 42-62 % yields. Compounds 57 and 58 were found to exhibit antitumor and antioxidant activities.