题名

利用有機不對稱催化反應合成具有四級碳中心之3,3-雙取代羥吲哚化合物

并列篇名

Synthesis of 3,3-disubstituted Oxindoles with quaternary center Using Asymmetric Organocatalysis

DOI

10.6840/cycu201600939

作者

裴樾

关键词

不對稱 ； 四級碳 ； 催化合成 ； Asymmetric ； quaternary center ； Organocatalytic

期刊名称

中原大學化學系學位論文

卷期/出版年月

2016年

学位类别

碩士
导师

韓政良
内容语文

繁體中文
中文摘要

摘要 本論文旨在於利用催化劑來進行有機不對稱反應讓我們的1-芐基-3-(1H-吲哚-3-基）-3-甲苯磺酰靛紅 (1-benzyl-3(1H-indol-3-yl)-3- tosylisatine) 與丙二腈 (Malononitrile)、1-萘酚進行麥可加成與瑞德-克萊福特反應建立立體位向選擇性與提高產率。 合成起始物分為三步驟，第一步驟將靛紅與溴芐的氨基上使用保護基來合成1-芐基靛紅 (1-benzyl-isatin)，第二步驟將1-芐基靛紅與吲哚進行佛瑞德-克萊福特加成反應 (Friedel-Crafts addition) 反應來合成1-芐基-3-羥基-3-(1H-吲哚-3-基)靛紅，最後步驟將靛紅上3號碳的羥基與甲苯磺酸鈉鹽進行合成我們最終起始物1-芐基-3-(1H-吲哚-3-基）-3-甲苯磺酰靛紅。 將1-芐基-3-(1H-吲哚-3-基）-3-甲苯磺酰靛紅與藉由麥可加成來產生最終的目標物2-（ 1-芐基-3- （1H-吲哚-3-基）-靛紅 -3-基）丙二腈(2-(1-benzyl-3-(1H-indol-3-yl)-isatin 3-yl)malononitrile)。 最終起始物靛紅上3號位置的碳會形成4級碳，具有立體位向的性質，為了讓親核試劑丙二腈接到3號碳上的位子具有很高的立體位向選擇性，所以我們必須利用實驗室中的催化劑來建立立體位向，這是我們實驗室最終的目標-將具有立體中心的產物藉由有機催化劑來進行不對稱有機催化提升我們的產率與立體選擇性之確認。
英文摘要

Abstract This primary concern of these studys are to explore the researchs on the development of an organocatalytic enantioselective Michael reaction of malononitrile with arylsulfonyl indoles and Friedel-Crafts reaction of α-Naphthol with arylsulfonyl indoles to build arylsulfonyl indoles with a quaternary chiral center. These reactions were catalyzed by cinchonidine alkaloid-urea and quinine alkaloid-thourea bifunctional organocatalysts, producing products in yield (up to 86%) and eanntioseletivites (up to 97% ee).
主题分类 基礎與應用科學 > 化學
理學院 > 化學系
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