小皮傘烷衍生物之合成

Synthesis of Marasmane Derivatives

10.6840/cycu201700643

洪偉鈞

雙環[2.2.2]辛烯酮 ； 掩飾鄰苯醌 ； 小皮傘烷骨架 ； 光誘導重排反應 ； 環戊二烯 ； bicyclo[2.2.2]octenones ； masked o-benzoquinones ； photo-induced photoinduced decarbonylative ； cyclopentadiene

中原大學化學系學位論文

2017年

碩士

莊敬

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本研究成功地利用掩飾鄰苯醌(masked o-benzoquinones)11a-d分別與環戊二烯XXXII的分子間Diels-Alder反應合成出雙環[2.2.2]辛烯酮類化合物12a-d，接著利用波長306 nm紫外光進行光誘導的脫羰基1,3-醯基位移反應(photoinduced decarbonylative 1,3-migration，簡稱PIDM)建立相對應天然物Isovelleral類似物的小皮傘烷骨架之衍生物。

We provided a simple and efficient method to conctruct the marasmane skeleton of Marasmane Derivative via photo-induced photoinduced decarbonylative 1,3-migration of bicyclo[2.2.2]octenones which were synthesized by the intermolecular Diels-Alder reaction of cyclopentadiene XXXII with masked o-benzoquinones 11a-d.

1. [1] Liao, C.-C.; Peddinti, K, R. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 856.
   連結：
2. [2] Liao, C.-C. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1221.
   連結：
3. [6] Largeron, M.; Dupuy, H.; Fleury, M.-B. Tetrahedron 1995, 51, 4953.
   連結：
4. [8] McKillop, A.; Perry, D.-H.; Edwards, M.; Antus, S.; Farkas, L.; Nogradi, M.; Taylor, E.-T. J. Org. Chem. 1976, 41, 282
   連結：
5. 參考文獻
6. [3] Aebisher, D.; Brzostowska, E. M.; Mahendran, A.; Greer, A. J. Org. Chem. 2007, 72, 2951.
7. [4] Lebrasseur, N.; Fan, G.-J.; Oxoby, M.; Looney, M. A.;Quideau, S. Tetrahedron 2005, 61, 1551.
8. [5] Dory, Y. L.; Roy, A.-L.; Soucy, P.; Deslongchamps, P. Org.Lett. 2009, 11, 1197
9. [7] Deffieux, D.;Fabre, I.;Titz, A.; Leger, J.-M.;Quideau, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 8731
10. [9] Tamura, Y.;Yakura, T.; Haruta, J.; Kita, Y. J. Org. Chem. 1987, 52, 3927
11. [10] Lee, T.-H.; Liao, C.-C.; Liu, W.-C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5897