合成血球凝集素辨認之醣分子與其衍生物作為抗流感病毒之材料

葉先偉

doi:10.6342/NTU.2012.2012.03415

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合成血球凝集素辨认之醣分子与其衍生物作为抗流感病毒之材料

Synthesis of Hemagglutinin Binding Glycans and Their Conjugation for Anti-Influenza

叶先伟 , 硕士　　导师：梁碧惠　　

英文 DOI： 10.6342/NTU.2012.2012.03415

红血球凝集素；抗流感；醣类； Hemagglutinin ； anti-influenza ； carbohydrate

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摘要 │ 参考文献 (75) │ 国际计量

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Influenza, a highly pathogenic virus, accounts for about five million cases of severe illness, and about half-million deaths annually. Currently, the subtypes of H1N1 and H3N2 prevail over humans. The binding between the virus and the human host cell is dependent on the interaction of viral glycoprotein (HA and NA) with specific terminal Sia-α(2-6)Gal linkage glycans. In contrast, avian HA prefers to bind to host glycans with sia-α(2-3)Gal linkage. Previous research indicated that Neu5Ac-α(2-6)Gal-β(1-4)Glc was found to be the human HA binding glycan. Through the recent glycan arrays and protein co-crystal studies, two glycans − Neu5Ac-α(2-6)Gal-β(1-4)GlcNAc and Neu5Ac-α(2-6)Gal-β(1-4)-6-SO3-GlcNAc have been identified to be the most important HA-binding glycans. As NA cleaves O-sialosides rapidly, we substituted the glycosidic oxygen atom by sulfur to enhance the stability of the glycosidic linkage. In fact, this strategy has been proved to inhibit the activity of glycosidases because S-glycosides show similar conformational space to O-glycosides. Owing to the metabolic stability, S-linked Neu5Ac-α(2-6)Gal-β(1-4)GlcNAc should serve as a novel synthetic recognition molecule of HA. An efficient synthesis of S-Neu5Ac-α(2-6)Gal-β(1-4)GlcNAc (38, 20 steps, 8% overall yield) and S-Neu5Ac-α(2-6)Gal-β(1-4)-6-SO3-GlcNAc (39, 21 steps, 7% overall yield) were achieved. These molecules and mono sialic acid were further conjugated with DLPE to form DLPE conjugations 45-47 and also using these DLPE conjugations to form liposome, as competitors to block HA of influenza virus. The virus inhibitory assay showed that DLPE conjugations 45-47 have EC50 around 70-180 μM. Interestingly, these DLPE conjugations can form self-assembly micelles, which was confirmed by TEM and have higher anti-influenza activity comparing to their liposome forms.

参考文献 ( 75 ) 〈TOP〉

2. Taubenberger, J. K.; Morens, D. M., 1918 Influenza: The mother of all pandemics. Emerg. Infect. Dis. 2006, 12, 15-22.
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