第一部分：2,6-雙氮雜吲哚與2,6-雙氮雜色胺酸在水溶液中的激發態三質子轉移反應之合成與研究
第二部分：利用熱活化延遲螢光分子於能量儲存系統之設計與研究

I-Han Chen

doi:10.6342/NTU201702404

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P1 - 56

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第一部分：2,6-双氮杂吲哚与2,6-双氮杂色胺酸在水溶液中的激发态三质子转移反应之合成与研究第二部分：利用热活化延迟萤光分子於能量储存系统之设计与研究

Part 1: Synthesis and Study of The Excited-State Triple Proton Transfer Reaction of 2,6-Diazaindoles and 2,6-Diazatryptophan in Aqueous Solution. Part 2: Design and Study of Exploiting Thermally Activated Delayed Fluorescence (TADF) Molecules in Energy Storage.

陈奕涵

国立台湾大学化学系学位论文； 2017年 (2017 / 01 / 01) ， P1 - 56

英文 DOI： 10.6342/NTU201702404

质子转移；激发态三质子转移；能量储存；热活化延迟萤光； Excited State Triple Proton Transfer ； Energy Storage ； Thermally Activated Delayed Fluorescence

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摘要 │ 参考文献 (71) │ 国际计量

摘要〈TOP〉

并列摘要〈TOP〉

Part 1 Synthesis and Study of The Excited-State Triple Proton Transfer Reaction of 2,6-Diazaindoles and 2,6-Diazatryptophan in Aqueous Solution.

3-Me-2,6-diazaindole ((2,6-aza)Ind) was strategically designed and synthesized to probe water molecule catalyzed excited-state proton transfer in aqueous solution. Upon electronic excitation (λmax ∼ 300 nm), (2,6-aza)Ind undergoes N(1)−H to N(6)long-distance proton transfer in neutral H2O, resulting in normal (340 nm) and proton-transfer tautomer (480 nm) emissions with an overall quantum yield of 0.25. The rate of the water-catalyzed proton transfer shows a prominent H/D kinetic isotope effect, which is determined to be 8.3 × 108 s−1 and 4.7 × 108 s−1 in H2O and D2O, respectively. Proton inventory experiments indicate the involvement of two water molecules and three protons, which undergo a relay type of excited-state triple proton transfer (ESTPT) in a concerted, asynchronous manner. The results demonstrate for the first time the fundamental of triple proton transfer in pure water for azaindoles as well as pave a new avenue for 2,6-diazatryptophan, an analogue of tryptophan exhibiting a similar ESTPT property with (2,6-aza)Ind, to probe biowaters in proteins.

Part 2 Design and Study of Exploiting Thermally Activated Delayed Fluorescence (TADF) Molecules in Energy Storage.

Molecular solar thermal (MOST) energy storage systems are based on molecular switches that convert resistant convert solar energy into chemical energy. In MOST energy storage systems, the norbornadiene (NBD) -quadricyclane(QC) system was most widely studied. Herein, we linked the thermal activated delayed fluorescence (TADF) materials with NBD– QC system. PXZ-NBD was strategically designed and synthesized as the new novel, efficient energy storage sensitizer contain a Thermally
Activated Delayed Fluorescence (TADF) core (phenoxazine–
2,4,6-triphenyl-1,3,5-triazine (PXZ-TRZ) ). The molecular PXZ-NBD had an optimized absorption spectrum (onset ~ 460 nm) with respect to the solar emission spectrum to achieve maximal efficiency. Then, the emission would be changed when the irradiated time increase, it was due to the NBD triplet state energy was near the TADF core triplet state energy, so when the UV/Vis light irradiated, the energy transferred from PXZ-TRZ core to the NBD site then to storage the energy. The quantitative
photo-thermal conversion between the PXZ-NBD and PXZ-QC with high energy storage densities 177 kJ/mol, and the half-life of the photoisomer is 55 days in 25℃.

参考文献 ( 71 ) 〈TOP〉

Chapter 1 Synthesis and Study of The Excited-State Triple Proton Transfer Reaction of 2,6-Diazaindoles and 2,6-Diazatryptophan in Aqueous Solution.
[1] Tolbert, L. M.; Solntsev, K. M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 19.
[2] Hsieh, C.-C.; Jiang, C.-M.; Chou, P.-T. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1364.
[3] Tang, K.-C.; Chang, M.-J.; Lin, T.-Y.; Pan, H.-A.; Fang, T.-C.; Chen, K.-Y.; Hung, W.-Y.; Hsu, Y.-H.; Chou, P.-T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17738.
[4] Demchenko, A. P.; Tang, K.-C.; Chou, P.-T. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1379.

国际计量

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